TPGS-NH?是维生素E聚乙二醇琥珀酸酯(TPGS)的氨基衍生物,其分子结构由三部分组成:维生素E疏水核心、聚乙二醇(PEG)亲水链和末端氨基。这种设计赋予其两亲性,可自发形成胶束或脂质体,用于包裹疏水性药物。
化学合成与表征
TPGS-NH?的合成需两步反应:
1. TPGS活化:通过琥珀酸酐将TPGS的羟基转化为羧酸基团。
2. 氨基引入:利用EDC/NHS催化羧酸与乙二胺反应,形成末端氨基。
核磁共振氢谱(1H NMR)显示,维生素E的异丙基信号(δ 1.0-1.5 ppm)与PEG的重复单元信号(δ 3.6 ppm)共存,证明结构完整性。
两亲性与自组装行为
TPGS-NH?在水溶液中可形成粒径50-100 nm的胶束,临界胶束浓度(CMC)低至0.01 mg/mL,显著优于传统表面活性剂。动态光散射(DLS)表明,胶束粒径随PEG分子量增加而增大,而氨基修饰可增强胶束的pH响应性。
药物递送应用
将紫杉醇负载于TPGS-NH?胶束中,包封率达85%以上。细胞实验显示,胶束通过网格蛋白介导的内吞作用进入MCF-7细胞,48小时内药物释放量达60%,显著优于游离药物组(<30%)。