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DBCO-FITC┃重庆渝偲┃二苯并环辛炔-异硫氰酸荧光素/DBCO-FITC/荧光素标记二苯并环辛炔

2026-09-04

一、产品基本信息

DBCO-FITC,全称为二苯并环辛炔-异硫氰酸荧光素,是一种集点击化学反应性与绿色荧光检测于一体的双功能分子。其中DBCO(二苯并环辛炔)是一种环辛炔衍生物,可与叠氮化物发生快速、高效的无铜催化点击化学反应,反应条件温和,兼容性好,适用于活细胞标记。FITC(异硫氰酸荧光素)是一种经典的绿色荧光染料,具有激发波长495 nm、发射波长519 nm的优异光学特性,是生物分子荧光标记的首选染料之一。

二、结构特点

DBCO-FITC分子由DBCO模块和FITC模块通过柔性连接臂偶联而成。DBCO模块具有较大的环张力,使其能够在无铜催化剂存在的条件下与叠氮化物发生快速环加成反应,生成稳定的三唑衍生物。该反应具有高度的化学选择性和生物正交性,不受蛋白质、核酸等生物大分子上常见官能团的干扰。FITC模块通过氨基甲酰键与连接臂相连,在常规实验条件下保持稳定,荧光信号不受点击反应影响。

三、制备与纯化

DBCO-FITC的制备采用EDC/NHS介导的酰胺偶联策略。首先将FITC的羧基与NHS-连接臂反应生成活性酯中间体,随后与DBCO-NH2偶联得到目标产物。反应过程通过薄层色谱和高效液相色谱监测,产物经制备型HPLC纯化后,通过质谱和核磁共振氢谱进行结构确证。纯化后的DBCO-FITC为黄色或橙黄色粉末,可溶于DMSODMF等极性有机溶剂。

四、研究应用

DBCO-FITC在点击化学标记和荧光示踪领域具有广泛应用。研究人员可利用DBCO与叠氮化物的特异性反应,将FITC荧光基团高效引入到含叠氮基团的生物大分子或材料表面,实现定点荧光标记。在糖生物学研究中,DBCO-FITC可用于代谢糖化学标记实验,追踪细胞表面糖链的动态变化。在材料科学领域,DBCO-FITC可用于荧光标记聚合物表面,研究材料-细胞相互作用界面特性。该分子还可用于制备多功能荧光探针,辅助纳米载体的表征和细胞摄取机制研究。

DBCO-FITC为科研专用试剂,仅限实验室研究使用,严禁用于人体或临床场景。