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DOPE-PEG2K-Tetrazine┃渝偲科普┃二油酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-四嗪/DOPE-PEG-四嗪/磷脂PEG四嗪

2025-11-18

DOPE-PEG2K-Tetrazine(二油酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-四嗪)

中文名称:二油酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-四嗪

英文名称:DOPE-PEG2K-Tetrazine

产地:重庆渝偲科技可提供

包装:mg以及g

用途:科学研究

中文名称与分子结构

DOPE-PEG-Tetrazine的中文全称为“1,2-二油酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺-聚乙二醇-四嗪,其分子结构由三部分共价连接而成:

DOPE(二油酰磷脂酰乙醇胺):作为疏水性核心,由两条18碳不饱和脂肪酸链(油酸)与磷脂酰乙醇胺头基组成,赋予分子膜融合能力与两亲性;

PEG(聚乙二醇):作为亲水性连接臂,通过酰胺键与DOPE的乙醇胺端相连,形成水溶性刷状层,降低非特异性吸附;

Tetrazine(四嗪):作为反应活性基团,其六元环结构含四个氮原子,可与炔基或反式环辛烯(TCO)发生快速、高效的逆电子需求Diels-AlderIEDDA)环加成反应。

典型分子式为DOPE-PEGx-Tetrazinex代表PEG分子量,如20003400 Da),其结构可通过调节PEG链长平衡亲水性与空间位阻。

物理化学性质

DOPE-PEG-Tetrazine在有机溶剂(如DMSO、氯仿)中溶解性优异,同时因PEG链的引入具备水溶性。其两亲性结构使其在水相中自发形成胶束或囊泡,临界胶束浓度随PEG链长增加而降低。Tetrazine基团对光敏感,需避光保存于-20℃环境以防止反应活性下降。分子表面因PEG链的隐形效应,可显著减少蛋白吸附,延长体系在复杂环境中的稳定性。

功能特性与主要用途

生物正交标记与偶联:Tetrazine基团可与炔基修饰的分子(如荧光探针、适配体)通过IEDDA反应快速共价结合,实现生物分子的实时标记与动态追踪。例如,在细胞成像中,通过炔基修饰的抗体与DOPE-PEG-Tetrazine反应,可精准定位细胞表面抗原。

纳米材料功能化:DOPE的膜融合能力与PEG的稳定性协同作用,使其成为构建脂质体、纳米粒等载体的理想材料。通过Tetrazine基团与炔基修饰的靶向配体(如多肽)反应,可赋予纳米颗粒主动识别能力,提升检测灵敏度。

动态组装与响应释放:利用TetrazineTCO的反应可逆性,可设计光或化学刺激响应型纳米结构,实现功能分子的可控释放。

合成路线与工艺控制

典型合成采用分步偶联策略:

DOPE活化:通过羧基活化试剂(如EDC/NHS)修饰DOPE的羟基,引入反应性基团;

PEG偶联:将活化的DOPE与氨基封端的PEG反应,形成DOPE-PEG中间体;

Tetrazine标记:通过酰胺化反应将Tetrazine的羧基与DOPE-PEG的氨基结合,纯化后获得目标产物。

纯化步骤多采用透析或高效液相色谱(HPLC),以确保产物纯度。

结论

DOPE-PEG-Tetrazine通过整合磷脂的膜亲和性、聚乙二醇的稳定保护作用与四嗪基团的生物正交反应活性,为纳米材料的功能化设计提供了模块化解决方案。其结构可调性与反应灵活性使其在生物检测、材料科学及环境监测等领域持续发挥关键作用,未来随着合成技术的优化,其应用场景将进一步拓展至智能响应材料与多模态成像系统等前沿方向。

注意:仅用于科研,不能用于人体实验。

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