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DOPE-PEG-NHS┃渝偲科普┃二油酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-活性酯/NHS-PEG-DOPE/磷脂-聚乙二醇-N-羟基琥珀酰亚胺酯

2025-11-18

DOPE-PEG-NHS(二油酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-活性酯)

中文名称:二油酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-活性酯

英文名称:DOPE-PEG-NHS

产地:重庆渝偲科技可提供

包装:mg以及g

用途:科学研究

DOPE-PEG-NHS(二油酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-N-羟基琥珀酰亚胺酯)是一种由天然磷脂、柔性聚合物链与活性酯基团共价结合的功能化分子,凭借其独特的两亲性结构与化学可调性,在纳米材料开发、生物界面修饰及递送系统构建等领域展现出重要应用价值。

分子结构特征

DOPE-PEG-NHS的分子骨架由三部分构成:

疏水性磷脂头部(DOPE):由两个18碳不饱和脂肪酸链(油酸)与磷脂酰乙醇胺头基组成,赋予分子膜融合能力与流动性;

亲水性聚乙二醇链段(PEG):通过化学键连接于DOPE的乙醇胺端,形成水溶性刷状层,有效降低非特异性吸附;

末端活性NHS酯基:作为化学偶联位点,可在温和条件下与含伯胺基团的分子(如蛋白质、多肽、适配体)形成稳定酰胺键。

典型分子式为DOPE-PEGx-NHS,其中PEGx代表聚乙二醇链的分子量(如PEG2000PEG3400),其长度可调节以平衡亲水性与空间位阻需求。

物理化学性质

DOPE-PEG-NHS在非极性溶剂(如氯仿、DMSO)中表现出良好溶解性,而在水相环境中可自发形成胶束或囊泡结构。其两亲性源于DOPE尾部的疏水聚集倾向与PEG链的亲水伸展行为,这种自组装特性使其成为构建纳米载体的理想基础材料。此外,PEG链的隐形效应可减少蛋白吸附与免疫系统识别,延长体系在复杂环境中的稳定性。NHS酯基对水敏感,需在无水条件下操作,反应pH通常控制在7.0–8.5,常温下30分钟至数小时即可完成偶联。

功能特性与主要用途

界面修饰与稳定化:作为脂质体或纳米颗粒的表面修饰剂,DOPE嵌入脂质膜提供膜融合能力,PEG链向外延伸形成保护层,提升分散性与抗聚集性。例如,通过NHS端偶联靶向配体(如抗体、叶酸),可实现肿瘤细胞或特定受体的主动识别。

功能分子偶联平台:利用NHS酯与氨基的高效反应,可将荧光探针、磁性纳米颗粒或生物素等功能单元共价连接至DOPE-PEG骨架,构建多模态成像载体或生物传感器表面。

递送系统构建:DOPE的膜流动性与PEG的稳定性协同作用,使其适用于核酸(如siRNA、质粒)或疏水性药物的包封与递送。通过偶联细胞穿透肽或环境响应性聚合物,可进一步优化胞内释放效率。

合成路线与工艺控制

典型合成采用分步偶联策略:

DOPEPEG衍生物的连接:通过碳二亚胺类试剂(如EDC)活化PEG的羧基端,与DOPE的乙醇胺基团形成酰胺键,生成DOPE-PEG中间体;

NHS酯基的引入:利用NHSEDC联用,将活化后的羧基转化为NHS酯,形成最终产物。

整个过程需严格控制反应体系的含水量(通常低于0.1%)与温度(4–25℃),以避免NHS酯的水解失活。纯化步骤多采用透析或高效液相色谱(HPLC),以确保产物纯度与取代率(DOPE≥95%NHS≥90%)。

结论

DOPE-PEG-NHS通过整合天然磷脂的生物相容性、聚乙二醇的稳定保护作用与NHS酯的化学活性,为纳米材料的功能化设计提供了模块化解决方案。其结构可调性与反应灵活性使其在生物检测、递送系统及界面工程等领域持续发挥关键作用,未来随着合成技术的优化,其应用场景将进一步拓展至环境监测、能源材料等交叉领域。

注意:仅用于科研,不能用于人体实验。以上内容来自重庆渝偲医药科技有限公司小编分享,期待感兴趣的小伙伴留言交流哟~~